克利夫兰骑士于1970年加盟NBA，是联盟中最不走运的球队之一。虽然在NBA经营了30多年，队中也时有明星闪耀，却只在2006-07赛季依靠当家球星勒布朗·詹姆斯的个人能力进入过总决赛。

　　克利夫兰骑士处子赛季以15胜67负的糟糕战绩亮相,自此开始了艰辛的NBA历程。此后4年，骑士队常规赛排名始终在中央分区垫底。此间虽然有多位球员入选全明星阵容，却没有给球队带来什么起色。1976年，骑士队转入34岁的老将奈特·瑟蒙德，他与伤愈复出的奥斯汀·卡尔和博比·史密斯一起，带领球队以49胜33负的战绩在中央分区排在首位，并杀入激动人心的季后赛。但其后球队两度被拍卖，主教练和球员频繁更迭，骑士开始了长达7年的沉寂。1985年，在主教练乔治·卡尔的率领下，球队重返季后赛，不过首轮就被卫冕冠军波士顿凯尔特人击败。接著，著名教练伦尼·威尔肯斯到任，在他的调教下，骑士逐渐恢复信心获得新生。不幸的是，虽然他们屡屡杀入季后赛，却难以逾越“飞人”迈克尔·乔丹和他的公牛队。

　　2003年选秀大会是骑士队史的转折点，骑士在首轮第一顺位选择了当时还是高中生的勒布朗·詹姆斯，在詹姆斯的率领下骑士逐步走向强盛。2006-07赛季，詹姆斯带领骑士在季后赛一路过关斩将首度杀入总决赛，可惜在总决赛中0-4遭圣安东尼奥马刺横扫。2008-09赛季骑士以常规赛骄人战绩66胜16负，全联盟第一闯入季后赛！先以4-0的战绩分别战胜活塞和老鹰，但东部决赛是他们遇到了魔兽霍华德，大心脏特克格鲁和刘易斯率领的魔术，最终以骑士2-4的结果惨遭淘汰。

　　2009-10赛季，骑士仍比较顺利杀入季后赛，但是稍显帮手不足的詹姆斯有点独木难支的感觉，东部半决赛面对凯尔特人的四巨头，东部的头号种子陷入苦战，最终遗憾的2：4出局无缘进入东部决赛。2010年的夏天，球队核心、联盟第一人詹姆斯合同到期，他最终没有选择和骑士续约，远走了迈阿密，这令骑士队和支持他的骑士球迷非常伤心。詹姆斯的离去令骑士瞬间变成鱼腩，球队在联盟中举步维艰。幸好物极必反，否极泰来，糟糕的成绩和一定程度的幸运助骑士在接下来几年中两获状元签。2011年在第一顺位摘下凯尔·欧文，之后球队正式进入欧文时代，虽然整体战绩还没有明显提升，不过欧文强大的个人能力和领袖才能已在联盟得到了普遍的承认。2013年骑士又在第一顺位摘下本内特，而且这个夏天，球队还通过交易得到了当年助湖人完成霸业的“小鲨鱼”拜纳姆，骑士的复兴之路眼看就要大功告成，就看在新赛季球队能否兑现人们对其的期望。

2003年，骑士队选中状元秀勒布朗·詹姆斯，在詹姆斯的带领下，骑士队于2007年首次进入NBA总决赛，但以0-4负于马刺队。2011年选秀大会上，骑士队用状元签选中凯里·欧文，同时队伍进入重建。

2014年7月12日，詹姆斯宣布回归骑士队。同年夏天，骑士队通过签约与交易，组建了勒布朗·詹姆斯、凯里·欧文与凯文·乐福的骑士队三巨头。

2016年6月20日，骑士战胜勇士夺得2015-16赛季总冠军。 [2]  2017年6月13日，骑士获得2016-17赛季NBA总亚军。 

2017年7月24日，骑士正式任命科比·奥尔特曼担任球队总经理。